Novi format turnira je omogućio da samo četiri pobjede budu dovoljne za podizanje trofeja.
Protiv Alessandrije, Juventus je imao poteškoća da dobije meč u regularnom vremenu, ali je u produžecima postigao četiri gola za trideset minuta; utakmica je završena rezultatom 6:2 u korist Stare dame. Nakon ovog meča uslijedile su dvije pobjede od po 3:1, protiv Fiorentine u četvrtfinalu i Genoe u polufinalu.
Pet mjeseci kasnije Juventus je bio spreman za okršaj pred prepunim San Sirom protiv intera. Charles i Cervato su postigli golove za vodstvo Juventusa u prvih pola sata, a veznjak intera Bicicli je smanjio deficit u 36.-tom minutu. U drugom poluvremenu Sivori vraća prednost Juventusa na dva gola, a Cervato stavlja tačku na meč iz slobodnog udarca. Juventus je slavio sa 4:1 i prekinuo post u ovom takmičenju koji je trajao 17 godina.
Ekipu Juventusa u sezoni 1958 / 1959 su činili: Mattrel, Vavassori, Corradi, Charles, Colombo, Boniperti, Emoli, Garzena, Sivori, Stacchini, Stivanello, Nicolè, Ferrario, Castano, Fuin, Palmer, Leoncini, Stacchino, Aggradi, Cervato, Sarti.
Trener: Teobaldo Depetrini, Carlo Parola (u finalu)
Izvor: Juventus
Tekst preveli i uredili: GrandeMladen i DenaMo